À la fin du XIXe siècle, à Milan, le football était une affaire de la société anglaise qui fréquentait le bar américain du Corso Emanuele. Un groupe d'anglais composé de Herbert Kilpin, un excentrique anglais, Allison, un agent de voyages, Samuel Richard Davies, un cordonnier, Edward Nathan & Alfred Edwards, deux industriels, ainsi que Penvhyn Llewellyn Neville, Kurt Lies, Henry Mildmay Saint John, Barnett et Hayes associé à des italiens (Piero et Alberto Pirelli, Daniele et Francesco Angeloni, Guido Valerio, Antonio Dubini et Giulio Cederna) créèrent le Milan Cricket and Foot-Ball Club le 16 décembre 1899 à Milan.
L'officialisation de sa fondation fut effectuée le 18 décembre dans le quotidien La Gazzetta dello Sport. Edwards, vice-consul britannique à Milan devient le premier président du club. Le club comprend une section de cricket et une de football. Pour la section football, le maillot à rayures est immédiatement adopté en raison de la mode anglaise à cette époque, et comme la mascotte du club était un diable, les couleurs rouge et noir (Rossoneri) furent adoptées selon la volonté d'Herbert Kilpin, « le rouge pour rappeler le diable, le noir pour inspirer la peur » et « le Milan sera comme un incendie sous un ciel orageux ! ».
En janvier 1900, le club est affilié à la Fédération d'Italie de football. C'est à ce moment que l'équipe accroît sa popularité, et dispute en avril de la même année la Medaglia di Re (trophée disputé entre 1900 et 1902), gagné lors des trois éditions. En 1905, le club décida d'arrêter sa section cricket.
Premiers titres (1901-1919)
Herbert Kilpin fut l'artisan des trois premiers scudetti du club (compétition créée en 1898) : 1901, 1906 et 1907. Kilpin vivait pour le Milan AC au point de se rendre à Gênes alors que son équipe disputait un match contre les Grasshoppers de Zurich, le soir de ses noces.
En gagnant le titre de 1901, le Milan Cricket and Foot-Ball Club devient le premier club à mettre fin à la série de victoires du Genoa CFC qui avait gagné toutes les éditions précédentes depuis sa création. La renommée du Milan enregistrait un boom, recrutant ses supporters dans les couches populaires ainsi que dans l'avant-garde des intellectuels.
Mais la croissance du Milan fut interrompue en 1908. La fédération italienne décida d'interdire la présence de joueurs étrangers dans le championnat d'Italie. La direction du Milan décida alors de ne pas s’inscrire au championnat la saison suivante. Mais cette position divisa le club puisque certains de ses dirigeants voulaient tout de même participer. À la suite de ce désaccord, 43 dissidents quittent le Milan et vont fonder l'Inter Milan, qui acceptera de faire jouer des joueurs étrangers (d'où son nom Internazionale). Le Milan, pour sa part, participera de nouveau au championnat la saison suivante en se pliant à la décision de la fédération italienne. Le Milan Cricket and Foot-Ball Club apparaît alors comme le club du centre ville, populaire, tandis que l'Inter est plutôt le club de la bourgeoisie milanaise.
Cet épisode affaiblit fortement l'AC Milan qui ne remporta aucun titre pendant une longue période. En outre, l'Inter infligeait de cruelles défaites au Milan pourtant dirigé par Piero Pirelli, héritier du groupe pneumatique.
En 1913, Renzo de Vecchi, la star du Milan, fut transféré au Genoa en contrepartie d'une somme de 24 000 lires (exorbitant pour l'époque), ouvrant ainsi l'ère du professionnalisme. Ainsi Milan fut-il à l'origine de nombreux mouvements (nombre d'étrangers, professionnalisme) qui sont toujours des sujets de controverse aujourd'hui.
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